O Estádio Urbano Caldeira foi construído em 1916 e é um dos estádios mais antigos do Brasil.
Logo após sua fundação, o Santos FC realizava seus treinos em um campo localizado no Bairro do Macuco. Como o gramado não tinha as dimensões oficiais mínimas, seus jogos eram disputados no terreno onde hoje está a “Igreja Coração de Maria”, na avenida Ana Costa.
O campo no entanto, era utilizado também por outros clubes da cidade. Em 1915, a situação chegava ao limite, obrigando o Alvinegro inclusive a rejeitar visitas de clubes internacionais. Para resolver o problema, os dirigentes passaram a procurar terrenos na cidade. Em 31 de maio de 1916, uma Assembleia Geral aprovou a compra de uma área de 16.500 metros quadrados, no bairro da Vila Belmiro. No dia 12 de outubro daquele ano, foi inaugurada a praça de esportes do estádio.
O primeiro jogo foi realizado dez dias depois, contra o Ypiranga, válido pelo Campeonato Paulista, terminando 2 a 1 para os donos da casa, com gols de Millon e Jarbas. A escalação do time santista na partida foi Odorico; Américo e Arantes; Pereira, Oscar e Junqueira; Millon, Marba, Tedesco, Jarbas e Arnaldo.
Chamado carinhosamente de a Vila mais famosa do mundo, o nome oficial do estádio é Urbano Caldeira, dado em 1933 como homenagem a um dos maiores benfeitores do clube.
Maior Público: Oficialmente, o maior público que a Vila Belmiro já recebeu foi no dia 15 de fevereiro de 1976, quando o Santos FC enfrentou o Palmeiras sob os olhares de 31.662 torcedores. Infelizmente, o time visitante venceu a partida por 5 a 0, pelo Torneio Governador do Estado.
Em setembro de 1964, o estádio recebeu 32.986 pagantes para assistir ao clássico Santos e Corinthians. Tantas pessoas acabaram comprometendo a estrutura de parte das arquibancadas, que desabou aos seis minutos do primeiro tempo. Apesar de ser o maior público já contabilizado no estádio, por conta do acidente, a partida foi cancelada e não entra nas estatísticas de jogos oficiais do time santista.